《红楼梦》中贾宝玉是一个诗情画意，情操高尚的文学形象。然而，在《红楼梦》的复杂情节中，就存在着诸多致命的问题。在金陵十二钗中，贾宝玉的悲剧便是其一。
贾宝玉是红楼梦的主角，承载了作者曹雪芹的情感特质，他敏感、脆弱、委婉，在生活中他忧心忡忡，常常感叹人生苦短，对于红楼梦中描写的女性，贾宝玉表现出了敏锐的感知力，他深爱着林黛玉，为她的悲痛所伤心，最终导致自己悲剧的发生。
贾宝玉纵欲、放荡，把高尚的文学形象摧毁，他痴迷于游戏，荒废学业，不思进取。而他这些过分的行为形成了贾府享乐、堕落的氛围，是金陵十二钗悲剧的主要源头。